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Química del lúpulo parte 1

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Resinas amargas - alfa ácidos

De todas las hierbas o mezclas de especias que se han utilizado para adicionar a la cerveza, el lúpulo (Humulus lupulus) es por lejos el que ha recibido mayor aceptación entre los cerveceros al punto de que es considerado una de las materias primas esenciales en la elaboración de cerveza. El lúpulo aporta a la cerveza principalmente su carácter amargo balanceando el dulzor de los azúcares de la malta.

Botánica del lúpulo

El lúpulo es una planta dioica (hay individuos masculinos y femeninos) perenne (que vive más de dos años) trepadora que puede llegar a los 8 metros de altura. Sus partes aéreas mueren en otoño pero las raíces permanecen con vida en el suelo incluso por muchos años. Las raíces resisten el invierno en forma de rizoma.
Se cultivan haciéndolos trepar a un aparejo de cables utilizados como guía y se cosechan, en el hemisferio sur, entre Febrero y Marzo.
Su nombre verdadero es Humulus lupulus, es decir, pertenece al género Humulus, especie lupulus. Hay 3 especies conocidas del género Humulus:
• H. lupulus
• H. scandens (ex H. japonicus)
• H. yummanensis
H. scandens crece en China y Japón pero no tiene ningún valor cervecero porque carece de glándulas de lupulina y son utilizadas como plantas ornamentales, se lo llamaba H. japonicus pero en 2011 el “World checklist programme” de Inglaterra decidió que se lo llame por su nombre en Chino H. scandens debido a su origen asiático.
H. yummanensis crece en el sur de China. No se sabe mucho sobre esta especie.
H. lupulus es originario del hemisferio norte entre los paralelos 35 y 50 pero también se cultiva con éxito en el hemisferio sur entre los mismos paralelos.
zonas crecimiento lupulo

Una curiosidad es que el Humulus es uno de los dos géneros pertenecientes a la familia Cannabinaceae, el otro es Cannabis que solo tiene una especie, Cannabis sativa o marihuana. Si bien hay algunas similaridades químicas entre los dos géneros, las resinas son completamente distintas y donde el lúpulo tiene las resinas amargas (α- y β ácidos) el Cannabis tiene las droga psicomimética TetraHydroCannabinol (THC). Se han hecho cruzas pero las resinas no se mezclan.
La flor de la planta de lúpulo contiene gránulos resinosos, las glándulas de lupulina, las partes más importantes de la flor, porque son las que contienen las sustancias responsables de las propiedades organolépticas y de preservación que la planta aporta a la cerveza. En las glándulas de lupulina se encuentran las resinas, los aceites escenciales y polifenoles.

lupulo composicion

En este artículo vamos a referirnos a los α-ácidos, en futuros artículos vamos a hablar de de los β-ácidos y en otros de los aceites escenciales y los polifenoles.
La química de las resinas del lúpulo es compleja, las resinas son clasificadas en fracciones α (alfa), β (beta) y γ(gamma) que de acuerdo a su solubilidad en hexano son también llamadas resinas blandas (solubles, fracciones α y β) o duras (insolubles, fracción γ).

Fracción α

La fracción α contiene los α y β - ácidos
Dentro de las resinas blandas se encuentran los α-ácidos y β-ácidos, los α-ácidos son los más importantes en cuanto a su aporte de amargor, estabilidad microbiológica y de la espuma. Dependiendo de la variedad de lúpulo los α-ácidos constituyen entre el 2% y el 15% de la masa seca. Los α-ácidos son ácidos débiles (pKa~5.5) muy poco solubles en agua (por lo tanto muy poco solubles en cerveza) y no tienen sabor amargo.
Hay 5 análogos de los α-ácidos, 3 α-ácidos mayores y 3 α-ácidos menores ( que se producen en muy escasa cantidad por lo que no los vamos a tener en cuenta más que descriptivamente) que difieren en la cadena lateral (R):
Mayores
• Cohumulona
• Humulona
• Adhumulona
Menores
• Prehumulona
• Posthumulona

lupuloestructura alfa acidos

En términos generales, las resinas contienen ~15% de adhumulona, entre 20% y 50% de cohumulona y entre 20 y 50% humulona, dependiendo de la variedad de lúpulo.
En el mosto la concentración de α-ácidos es relativamente alta pero es muy baja en la cerveza terminada porque durante el hervor del mosto ocurre una de las más importantes conversiones químicas que se producen en la cocción de cerveza: la isomerización térmica de los α-ácidos dando como resultado los iso-α-ácidos isohumulona, isocohumulona e isoadhumulona. La isomerización durante el hervor no es muy eficiente, no más del 50% de los α-ácidos son isomerizados y menos del 25% sobrevive en la cerveza.
Los iso- α-ácidos son ácidos de fuerza moderada (pKa~3) y son mucho más solubles que los α-ácidos nativos en la cerveza, tienen un intenso sabor amargo, tienen una influencia positiva en la espuma de la cerveza y tienen propiedades bacteriostáticas.
Cada α-ácido al isomerizarse da como resultado dos iso α-ácidos empímeros, cis- α-ácido y trans- α-ácido, dependiendo de la disposición espacial de las funciones del Carbono 4 y carbono 5. Los términos cis y trans indican que los grupos en esos carbonos apuntan al mismo lado o uno para cada lado del plano del anillo repectivamente. Esto es importante porque ambos estereoisómeros no se forman a la misma velocidad durante el hervor ni se degradan a la misma velocidad durante el envejecimiento de la cerveza. La relación trans/cis de una cerveza fresca es de alrededor de 0.4 pero durante el almacenamiento los iso- α-ácidos cis son más estables por lo que esa relación se modifica y con ella el sabor y aroma de la cerveza. Los cis-iso- α-ácidos son bastante más amargos que sus análogos trans. La relación trans/cis se utiliza para determinar la vida media de una cerveza.

Los iso-α-ácidos están presentes en la cerveza en concentraciones entre 15 y 100 mg/L y su umbral para la detección sensorial es de 5 mg/L. El sabor amargo de cada uno de los componentes es muy variable.
El α-ácido cohumulona, como se ve en la imagen, tiene un átomo menos de carbono que sus análogos, lo que hace que su isómero, la isocohumulona sea más soluble que el resto de los iso- α-ácidos. El amargor que brinda el iso-cohumulona es un amargor más pungente, áspero y astringente que el resto, de hecho las variedades de lúpulo llamadas “nobles” (como Saaz, Hallertau o Tettnanger) tienen en su composición un menor porcentaje de cohumulona con respecto al resto de los α-ácidos (menos del 25%), al ser más soluble, también está influenciado por el proceso de hervor: Tiempos cortos a alta temperatura puede llevar a un aumento relativo de la cantidad de iso-cohumulona incluso en variedades nobles de lúpulo ya que se isomeriza un mayor porcentaje de cohumulona y no llega a hacer la transformación el resto de los α-ácidos.

Bueno, eso es todo por ahora.

En futuros artícculos vamos a ir viendo el resto de la química de los componentes del lúpulo, las distintas formas de su uso en cervecería, porcentajes de utilización, etc.